Dans Nashville Skyline, Dylan se remet une nouvelle fois en question. Il rejette les solutions utopistes de JWH. Le disque, une succession d’apologues rigoureux et allégoriques, ramèle le créateur vers l’aspect concret des choses. Nier les problèmes ne les résout pas. La chanson clé de ce très court album est “ I threw it All Away ”, une observation biographique sans concessions :
Once I had mountains in the palm of my hand,
And rivers that ran through ev'ry day.
I must have been mad,
I never knew what I had,
Until I threw it all away.
So if you find someone that gives you all of her love,
Take it to your heart, don't let it stray,
For one thing that's certain,
You will surely be a-hurtin',
If you throw it all away.
[…]
Autrefois j'avais des montagnes au creux de mes mains,
Et des rivières y coulaient tous les jours.
J'ai dû être fou,
Je n'ai jamais compris ce que j'avais,
Jusqu’à ce que je le jette.
Alors si tu trouves quelqu’un qui te donne tout son amour,
Enferme-le dans ton cœur, ne le laisse pas se perdre,
Car une chose est certaine,
Tu souffriras sûrement,
Si tu t’en dépouilles.
La chanson est lucide, triste sans être amère, empreinte de fatalisme et de remords mais point de cynisme ou de regrets. À la joie un peu forcée de JWH a succédé une conscience aigüe de la douleur. Dans sa quête du temps perdu, Dylan Dylan va transcender son affliction pour la transmuer en sagesse. La simplicité de son vocabulaire n’en est que plus purificatrice. Dans des chansons précédentes sur des amours faillies (“ Don’t Think Twice, it’s All Right ”, “ It Ain’t Me Babe ”, Dylan rejetait la faute sur l’autre. Cette fois, il assume.
Le disque s’inscrit également dans le cadre de l’opposition jour/nuit. La nuit représente l’ordre harmonique, donc social, des astres. « La nuit avec Peggy illumine mon avenir » (« Peggy night makes my future look so bright »). De l’éclat des étoiles jaillit la source de la vie et de l’amour. Inversement, la lumière du jour est mystificatrice, aliénante et antisociale. Témoin, par exemple “ Tell me That it Is Not True ”.
Un amoureux apprend par la rumeur publique que sa femme lui est in fidèle. Bien qu’il n’en laisse rien paraître, on le sent soupçonner la malveillance du quand-dira-t-on. Dylan critique ici une société qui empiète sur la vie privée :
They say that you've been seen with some other man,
That he's tall, dark and handsome, and you're holding his hand.
Darlin', I'm a-countin' on you,
Tell me that it isn't true.
[…]
Les gens disent qu’on t’a vue avec un autre homme
Qu’il est grand brun et élégant et que tu lui tenais la main
Chérie, je compte sur toi
Pour me dire que ce n’est pas vrai.
Par son ambiguïté, ce disque représente un pas important dans le parcours intérieur de Dylan. En redéfinissant les rapports humains et en posant que la liberté de l’individu doit primer sur la volonté du groupe social, il fait œuvre “ progressiste ”. mais sur le plan de la forme, il utilise un idiome “ conservateur ”, le country and western de Nashville. Certes le c&w n’est pas en soi conservateur. C’est l’usage qu’en fait l’idéologie dominante qui le rend souvent ainsi, comme quand, dans les westerns, on massacre des Indiens au son de baladesc&w. En 1968, Dylan déclarait : « Je ne fais pas de folk rock, ma musique est celle du sud des Etats-Unis. D’ailleurs, personne ne l’apprécie mieux que les habitants du Texas. » Dylan aurait donc volontairement changé de style mais aussi de public en délaissant une minorité contestataire (gauche estudiantine, hippies, intellectuels de la côte est etc…) au profit des adultes du prolétariat blanc, particulièrement celui des campagnes. Mais on peut également formuler l’hypothèse selon laquelle Dylan n’aurait jamais cessé de s’adresser au même public, Nashville Skyline étant alors la concrétisation artistique d’un itinéraire métaphysique menant le chanteur et ses adeptes de la ville vers les espaces ruraux dans une expérience plus mentale et sensuelle que physique et sociale.